Storhertigdömet Litauen förde en aktiv expansionspolitik i Österled från 1350-talet och en bit in på 1400-talet. Under storhetstiden (1350‒1550) omfattade Litauen inte bara dagens Litauen utan även Vitryssland, västra delarna av Ukraina och delar av Polen och Ryssland och var Europas största stat till ytan. Nar storhertigen Vitovt (1392‒1430) avled, utbröt ett inbördeskrig som varade under cirka tio år. Vid Casimirs (1440-1492) tillträde som storhertig var det slut med inbördeskriget, men trots landets storlek förlorade Litauen delvis sin politiska status och storhertigarna blev utnämnda av kungadömet Polen.
